มีรายงานว่าประธานาธิบดีโดนัลด์ ทรัมป์เป็นแฟนตัวยงของแจ็ก ชลอสเบิร์ก หลานชายของประธานาธิบดีจอห์น เอฟ. เคนเนดีผู้ล่วงลับ — แม้ว่าชลอสเบิร์กจะเป็นสมาชิกพรรคเดโมแครตที่ต่อต้านทรัมป์อย่างแข็งแกร่งก็ตาม
"เขาค่อนข้างหลงใหลเด็กคนนี้" นักข่าวไมเคิล วูล์ฟกล่าวกับ The Daily Beast เกี่ยวกับข้อมูลจากแหล่งข่าวภายในเกี่ยวกับทัศนคติของประธานาธิบดีพรรครีพับลิกันที่มีต่อทายาทราชวงศ์พรรคเดโมแครต "ฉันแน่ใจว่าชายผู้น่าสงสารคนนี้ไม่ต้องการการสนับสนุนจากทรัมป์ แต่ฟังดูเหมือนว่าทรัมป์พอใจกับเรื่องนี้จริงๆ"
วูล์ฟเสริมว่า แม้ทรัมป์จะเริ่มไม่พอใจโรเบิร์ต เอฟ. เคนเนดี จูเนียร์ รัฐมนตรีว่าการกระทรวงสาธารณสุขและบริการมนุษย์ซึ่งเป็นลูกพี่ลูกน้องของชลอสเบิร์ก แต่เขาเชื่อว่าเคนเนดีรุ่นน้องมีศักยภาพทางการเมือง
"ทรัมป์พูดอยู่ว่า ผู้ชายคนนั้นดูเหมือนอาจจะเป็นของจริง เขาเป็นหลานชาย" วูล์ฟกล่าว ในทางตรงกันข้าม การรับรู้ของเขาต่อลูกพี่ลูกน้องคือ "RFK เป็นปัญหา มาผลักดันเขาไปทางนี้ แล้วก็สรรเสริญลูกพี่ลูกน้อง—ผู้ที่กำลังประณามเขา"
ชลอสเบิร์กซึ่งกำลังลงสมัครรับเลือกตั้งเข้าสภาคองเกรสในนิวยอร์ก วิพากษ์วิจารณ์ทรัมป์อย่างเปิดเผย ตัวอย่างเช่น เขาประณามทรัมป์เมื่อเดือนที่แล้วที่เพิ่มชื่อของตัวเองลงในศูนย์การแสดงศิลปะเคนเนดี
"ทรัมป์สามารถเอาศูนย์เคนเนดีไปเป็นของตัวเอง" ชลอสเบิร์กกล่าวในขณะนั้น "เขาสามารถเปลี่ยนชื่อ ปิดประตู และทุบตึก เขาสามารถพยายามฆ่า JFK แต่ JFK ถูกรักษาไว้ให้มีชีวิตโดยเราที่ตอนนี้ลุกขึ้นมาเพื่อถอดถอนโดนัลด์ ทรัมป์ นำเขามาสู่ความยุติธรรม และฟื้นฟูเสรีภาพที่หลายชั่วอายุคนต่อสู้เพื่อมัน"
ชลอสเบิร์กยังกล่าวหาทรัมป์ว่าพยายามทำให้การลอบสังหารปู่ของชลอสเบิร์กในปี 1963 ที่มีชื่อเสียงโด่งดังกลายเป็นเรื่องการเมืองโดยการเติมเชื้อเพลิงทฤษฎีสมคบคิดเกี่ยวกับการฆาตกรรม
"ทฤษฎีสมคบคิด JFK" เขียนบนโซเชียลมีเดียในขณะนั้น "ความจริงเศร้ากว่าตำนานมาก — โศกนาฏกรรมที่ไม่จำเป็นต้องเกิดขึ้น ไม่ใช่ส่วนหนึ่งของแผนการยิ่งใหญ่ที่หลีกเลี่ยงไม่ได้ การเปิดเผยข้อมูลลับกำลังใช้ JFK เป็นอุปกรณ์ประกอบทางการเมือง ในเมื่อเขาไม่ได้อยู่ที่นี่เพื่อโต้กลับ"
ทาเทียนา พี่สาวของชลอสเบิร์กก็เป็นนักวิพากษ์วิจารณ์ทรัมป์อย่างรุนแรงเช่นกัน ในวันครบรอบ 62 ปีของการลอบสังหารเคนเนดีในเดือนพฤศจิกายน ทาเทียนา — ผู้เสียชีวิตจากมะเร็งเม็ดเลือดและไขกระดูกที่หายากในเดือนธันวาคมเมื่ออายุ 35 ปี — กล่าวว่าครอบครัวของเธอกลัวเมื่อพวกเขาเห็นโรเบิร์ต เอฟ. เคนเนดี จูเนียร์สนับสนุนทรัมป์และได้รับการยืนยันเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงสาธารณสุขและบริการมนุษย์
"ตลอดการรักษาของฉัน [RFK Jr.] อยู่บนเวทีระดับชาติ: ก่อนหน้านี้เป็นเดโมแครต เขาลงสมัครเป็นประธานาธิบดีในฐานะอิสระ แต่ส่วนใหญ่เป็นความอับอายต่อฉันและครอบครัวใกล้ชิดของฉัน" ชลอสเบิร์กเขียนในขณะนั้น
"ฉันเฝ้าดูจากเตียงโรงพยาบาลในขณะที่บ็อบบี้ เผชิญหน้ากับตรรกะและสามัญสำนึก ได้รับการยืนยันสำหรับตำแหน่ง แม้ว่าเขาไม่เคยทำงานด้านการแพทย์ สาธารณสุข หรือรัฐบาล"

